電影以情傷開場，以情定收場，這就是熟男型不型裡歌頌愛情主題的手法。
其實不光歌頌愛情，熟男型不型同時也探討愛情，並切從各個年齡的層面切入，從失婚迷惘的中年族群、懵懂跌撞的年輕人到情竇初開的青少年，每個年齡層對於愛情不同的理解與想法，交織成了一部看似荒謬卻又充滿極度巧合的愛情電影。
熟男型不型比起現在很多只著重充滿了你來我往的唇槍舌戰，或是黃腔隱喻滿天飛的愛情喜劇裡多了點不同的觀察，那就是在於婚姻關係的存續，親子關係的隔閡以及情感關係的角色易位的反思。
電影裡面最有趣的設計就是角色的易位，邁入中年時期才面臨離婚的卡爾(史提夫卡爾飾演)，從高中開始就認定結婚對象的他，畢業後即投入一份穩定的工作來養家活口，把所有的心力全都投注於家庭，近幾乎沒有其他的方式去認識或是與其他的異性相處，也因此當與他結婚25年的妻子突然提出離婚，這個選項對他來說就像是個晴天霹靂、亦無可接受的打擊；反觀雅各(雷恩葛斯林飾演)，則是終日流連在酒吧裡，靠著健壯的身材，風趣的談吐，在他身邊女伴是一個換過一個，靠著家裡的背景不必工作就得以有優渥的生活，婚姻對雅各來說，是沒有必要，也不需要存在的。
兩位主角的生活寫照就像是兩條永遠不會有交集的平行線一樣，然而一切的轉變與戲劇趣味就從卡爾離婚開始，因緣際會認識了雅各之後，卡爾決心要像雅各看齊，拋下家庭包袱的他，開始在雅各的指導下注意自己的儀容，重視自己的打扮，訓練自己的談吐，藉由與異性的約會找回自己早已不復存在的魅力；而雅各則是因為終於有機會能夠邂逅了苦無追求機會的美人漢娜(艾瑪史東飾演，不但畢業於法學院，更是一位新科律師，且有自己獨特的想法)，有了想要效法離婚前的卡爾，擺脫玩咖生活，專心定下來的念頭。兩位男主角在生活風格與個性上的轉變正是因為有了意外而與不同生活圈的人有所接觸，有了不同的想法與看法，視野自然就比較開闊，所能做出的選擇自然就比較多元。
而電影的第二個趣味是，因為意外，選擇做了改變，是好是壞？是成功或是失敗？卡爾在離婚之後選擇了另外一種生活方式，卻也意外的在酒吧裡與兒子的英文老師約了會(當下並不知曉)，甚至還發生了關係，也因此種下在離婚後因為參加兒子的家長會，且能夠有機會再次挽回前妻的心時，只得落得英文老師脫序在眾人面前失控的數落下黯淡而歸的因子。雅各則是在選擇了漢娜，收拾起了玩咖本性，做出了改變後，才赫然發現漢娜的父親竟然就是卡爾，身為雅各的「徒弟」的卡爾自然最知悉他的本性，正所謂江山易改，本性難移，卡爾自然亦無法接受自己的女兒選擇的伴侶是像雅各的這種人(其中師徒的地位赫然轉變成了女婿跟岳父，也是饒富趣味的角色設置)。兩種男人，兩種性格，極富衝突的造就了兩種改變，一位是做了改變別人無法接受，另一位則是做了改變別人無法相信，在兩者的迷惘之下，同實也成功驗證了「變好難，變壞容易」的道理。
但基本上，熟男型不型的本質還是浪漫的，陷入迷惘的兩個角色很快的就從中獲得啟發，雅各選擇了漢娜後便覺得自己的改變是正確的，只是不斷的尋求機會得夠取得卡爾的認同；卡爾則是在歷經了年輕僅有17歲的女家教對自己的稱讚與暗戀，且與自己13歲兒子間的「靈魂伴侶」理論對話後破繭而出，再次找回25年前對初識妻子時的感動與悸動。
在劇情的敘述主軸上，熟男型不型走的還是傳統的格局，面對兩種生活態度截然不同的男人，劇情基本上還是偏向卡爾這方的，畢竟雅各到最後也因為卡爾一家改變了自己，也向卡爾證明了自己不再只是流連在聲色場所的花花公子，而卡爾兜了一圈後還是走回屬於自己的那條軌道，所以在男性角色的設計上，熟男型不型認定的是能夠找出問題，面對問題，解決問題的男人，才是每個男孩在各種成長的不同道路上的殊途同歸(卡爾那位13歲的兒子羅比同時也是劇情內所提出的實證之一)。
面對愛情，每個人總是會有各種不同的解讀與想法，主觀的認知有時在客觀的事實上並不見得能夠盡善盡美，適時的溝通，或許才是最好的管道與方式。然而有時，當局者迷，愈陷愈深的盲目有時才是面對愛情時最大的盲點，也許就正如原文片名說的：不但Crazy，而且還很Stupid，但這就是Love，即使再蠢，再瘋狂，很多人也還是毫不畏懼，同時也甘之如飴。
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